人と富が流れ込む城門から、都市はいかに市民全員の事業へ変わったのかを想像しながら、カモッリア門で巡礼と交易の入口をくぐり、サリンベーニ広場で金融が共和国の力へ変わる過程をたどり、カンポ広場とガイアの泉で統治が空間と水を形づくす姿を見届け、最後にサンタ・マリア・デッラ・スカラでその力が病人や捨て子を支える制度となった現場へ至ります。
カモッリア門はヴィア・フランチジェナの北の玄関口であり、何世紀にもわたって巡礼者・商人・皇帝が最初にシエナに触れた場所だった
1526年のカモッリアの戦いでシエナはフィレンツェの奇襲を退け、その勝利は都市の独立心の象徴となった
1604年に刻まれた「コル・マギス・ティビ・セナ・パンディット」という碑文は、表向きは歓迎の言葉だが、その背後にはシエナ共和国の滅亡とメディチ家への服従がある
サリンベーニ家は13世紀初頭からこの一角を買い占め、ゴシック様式の宮殿と広場を築くことで、シエナの心臓部に一族の王国を作り上げた。
1472年3月2日、シエナ共和国はモンテ・デイ・パスキ・ディ・シエナを創設した。これは貧しい市民を高利貸しから守るための公的金融機関であり、世界最古の現役銀行として今日も機能している。
1473年、教皇の財務長官だったアンブロージョ・スパンノッキがフィレンツェの建築家ジュリアーノ・ダ・マイアーノに依頼し、シエナ初期のルネサンス様式宮殿を建設した。ゴシックの街に持ち込まれたその様式は、文化的な大胆さの表明だった。
シエナは川のない丘の上に建てられており、中世ヨーロッパ最大級の銀行・交易都市でありながら、慢性的な水不足という根本的な弱点を抱えていた。
シエナの支配者「九人会」は、重力だけで水を運ぶ地下トンネル網「ボッティーニ」を建設した。全長約25キロメートルに及ぶこの工事は、ポンプを一切使わない中世ヨーロッパ最高水準の土木技術の産物だった。
ヤコポ・デッラ・クエルチャは1408年にガイアの泉の彫刻装飾を受注し、11年かけて1419年に完成させた。フィレンツェのバプティステリウム扉競技で敗れた直後の大仕事であり、彼の代表作となった。
ニコラ・ピサーノが1265年から1268年にかけて制作した八角形の説教壇は、13世紀ヨーロッパ彫刻の頂点であり、古典ローマ彫刻の復興とキリスト教美術の融合を体現している。
ジョヴァンニ・ピサーノは1284年から1296年にかけてシエナ大聖堂のファサード彫刻を主導し、遠くから見ることを計算した比例の歪みという革新的な技法を用いた。
シエナ大聖堂の床は1369年から1547年にかけて数十人の芸術家が制作した56枚の大理石象嵌パネルで覆われており、通常は保護のため覆われているが年に一度の特別公開期間（例年8〜10月）に全面が公開される。
ファッチャトーネは、完成した大聖堂の壮麗な大理石とは対照的な、むき出しのレンガ造りの巨大な壁であり、その姿自体が歴史の謎を提示している。
1339年、シエナ共和国は既存の大聖堂を単なる翼廊に変えてしまうほど巨大な新大聖堂の建設を決定した。その野望の規模は前代未聞のものだった。
1348年のペストはシエナの人口の半数以上を死に至らしめ、新大聖堂の建設を永遠に止めた。
サンタ・マリア・デッラ・スカラは病院として建てられたにもかかわらず、宗教建築に匹敵する規模と存在感でドゥオーモ広場に立ち、その配置自体がシエナの都市思想を体現している。
ペッレグリナイオの壁画群は、1440年代に描かれた約51メートルにわたるフレスコ画で、中世ヨーロッパで最も詳細な病院生活の視覚的記録のひとつである。
サンタ・マリア・デッラ・スカラは捨て子（ゲッタテッリ）の保護と養育を行ったヨーロッパ最初期の施設のひとつであり、慈善を市民的義務として制度化したシエナの姿勢を体現している。
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